Cheryl (Cheryl Dunye), o cineastă aspirantă, lucrează într-un magazin blockbuster în timp ce își realizează primul documentar. Subiectul pe care îl alege e misterul unei actrițe obscure de culoare din anii 1930 care a fost typecast în roluri stereotipe mammy și creditată doar drept „the watermelon woman”. În timp ce descoperă mai multe despre viața actriței, Cheryl experimentează simultan o răsturnare a propriei vieți.

Jonglând comedia romantică cu o anchetă serioasă asupra istoriei femeilor de culoare și queer din Hollywood, „The Watermelon Woman” rescrie construcții stereotipe ale rasei și sexualității în film, în primul lungmetraj regizat de o lesbiană de culoare “out of the closet”.